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剧情浓缩
陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。
他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选择一脚踏两船。程仁本来有个固定女友惠芳（袁咏仪 饰），容忍了他的风流不羁已久，终于惠芳决定要远嫁美国去。至于毛周朱认识了一位男性朋友（周文健 饰）才发现自己是一名同性恋者。
惠芳提出分手，程仁才发现自己一直在乎她。因为程仁一时糊涂亲吻了陈大文的妹妹阿珠（朱茵 饰），大文盛怒与程仁大打出手……
饱受感情问题煎熬的众人，有能否有个美满的结果呢？
观众心声
我真佩服男人道德底线低得来又坦白，要学。双Tony Ja Jambo~~ 程仁线双女角还真不确定走向，结尾真实。柏安妮坐台，哪里似啊，连朝伟都和她没啥CP感。对同性恋的嘲讽不理解，惯了。
幾感動的.. 基本上在我很小的時候向我傳達了"死佬"與"老友"等觀念
早年的港片小品真的是又有趣又市井又深刻。梁朝伟怎么可以这么帅。虽然说伟仔和joyce的感情不是真正的爱，甚至是女方单方面自私的一种表达。但当柏安妮真的和伟仔在一起十年，伟仔最后那句，我发现她越来越像joyce了，不知是该苦该乐。把自己的小兄弟称为小文，还一直与他对话，也是有趣。
和陈可辛导演的第一次合作。。。
梁朝伟和梁家辉竟然会带头套扮jj也是可以了，上次看到这么搞笑的事还是徐锦江的三级片；和刘嘉玲结婚果然让一群人意难平啊，连电影都来吐槽了；《情深深雨蒙蒙》最后的站前接吻很尴尬吗，那是你没看见梁朝伟跳海游泳追妹子结果你睡，被救上岸后在一群热心大妈的围观鼓掌下和爱人接吻；本来只是个没有什么亮点的喜剧，但结尾总算不落俗套。阿文出轨新认识的妹子后抛弃了相处十年的女朋友，而十年后他却发现妻子和当初女友越来越像越来越使他厌烦，从此寻花问柳不断。明明娶了周慧敏却始终不相信的傻子、和失去了最好炮友的梁家辉，组成了所谓的风尘三侠，真是一个悲剧结尾，人们最后都未能得偿所愿，最终都变成了曾经不喜欢的那个自己。